본 기술은 망간-프탈로시아닌 착물과 알킬 2-페닐 아조카르복실레이트를 함께 사용하는 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 유도체 탈수소화 반응용 촉매 시스템입니다. 산소를 말단 산화제로 활용해 테트라하이드로퀴놀린을 상응하는 퀴놀린으로 전환합니다.
산소 분자는 저렴하고 부산물이 물뿐이라 유기 합성의 산화제로 매력적이지만, 유기 기질에서 산소로의 전자 전달 에너지 장벽이 높아 직접 산화가 어려웠습니다. 이를 피하려면 전이금속 촉매와 별도의 전자 전달 매개체를 결합한 복잡한 산화환원 시스템이 필요한 경우가 많았고, 질소 헤테로고리 탈수소화에 쓸 수 있는 간결한 촉매 조합이 부족했습니다.
본 기술은 촉매량의 망간 프탈로시아닌과 니트로 또는 시아노 치환 아조카르복실레이트가 산화환원 사이클을 이뤄 호기성 조건에서 다양한 치환 테트라하이드로퀴놀린을 70% 이상 수율로 퀴놀린으로 바꿉니다. 의약품·농약 중간체와 기능성 퀴놀린 화합물 제조 공정에 적용될 수 있어 공기 중 산소만으로 질소 헤테로고리 방향족화를 수행하는 친환경 합성 경로를 제공합니다.
본 발명은 과학기술정보통신부의 하이드라진의 전이 금속 촉진 유산소 산화 반응을 이용하는 환경 친화적인 유기 반응에 관한 연구 지원을 통해 개발되었습니다.
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