본 기술은 트리플루오로메틸화 시약이 있는 용매에서 벤조퀴논 유도체에 380~500 nm 가시광을 조사해 트리플루오로메틸화된 하이드로퀴논 유도체를 한 번에 얻는 제조 방법입니다. 광 조사로 생성된 퀸하이드론 중간체가 시약과 반응하는 경로를 이용합니다.
하이드로퀴논에 트리플루오로메틸기를 도입하려면 하이드로퀴논을 먼저 제조한 뒤 별도의 치환 반응을 거쳐야 했습니다. 이 과정은 가혹한 반응 조건이 필요하고 수율도 대체로 30~50% 수준에 머무는 문제가 있었습니다.
본 기술은 저렴하고 구하기 쉬운 벤조퀴논 유도체와 Langlois 시약을 출발물질로 하여, 별도의 치환 단계 없이 상온에서 높은 수율로 목적 화합물을 얻습니다. UV 램프나 고출력 제논 램프 대신 저전력 청색 LED 수준의 광원으로 반응이 진행되어 공정이 간편합니다. 산화방지제, 중합 억제제, 미백 원료, 의약 및 농약 중간체 합성에 적용될 수 있어 불소 치환 하이드로퀴논을 경제적으로 대량 공급할 수 있습니다.
본 발명은 과학기술정보통신부의 유기 광반응 개발 및 응용 연구 지원을 통해 개발되었습니다.
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