본 기술은 바이사이클릭 니트록실 라디칼인 ABNO로부터 얻은 옥소 암모늄염 ABNO+BF4-를 화학양론적 산화제로 사용해 2차 알코올을 산화시키는 방법입니다. 질소 분위기의 아세토니트릴 용매에서 알칼리 탄산염을 염기로 사용하는 최적 반응 조건을 제시합니다.
TEMPO 같은 니트록실 라디칼 기반 알코올 산화는 NaOCl, Br2 등 2차 산화제를 함께 써야 하는 경우가 많았습니다. ABNO가 우수한 촉매 활성을 보인다는 점은 알려졌지만, ABNO 염의 합성과 특성 및 이를 산화반응에 적용하기 위한 조건은 보고된 바가 없는 한계가 존재했습니다.
본 기술은 ABNO에 HBF4, NaOCl, NaBF4를 수용액으로 첨가해 결정성 옥소 암모늄염을 얻고, 이를 1.2 당량 투입하는 상온 조건에서 2차 알코올을 효율적으로 산화합니다. 별도의 2차 산화제가 필요 없어 반응 구성이 단순합니다. 의약품 중간체와 정밀화학 제품의 케톤 합성 공정에 적용될 수 있어 70% 이상의 수율로 산화 단계를 안정적으로 운영할 수 있습니다.
본 발명은 과학기술정보통신부의 환경 친화적이고 경제적인 선택적 유산소 산화반응 개발 지원을 통해 개발되었습니다.
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