본 기술은 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린 유도체를 BTAD 또는 DEAD 같은 디알킬 아조디카복실레이트로 탈수소화하여 퀴놀린을 얻는 합성법입니다. 반응은 클로로포름 또는 중수소 클로로포름과 톨루엔을 포함하는 용액에서 진행되며, 트리아잔 중간체 형성과 양성자 이동을 거쳐 퀴놀린이 생성됩니다.
퀴놀린은 다수 의약품과 생체활성 화합물의 핵심 골격이지만, 테트라히드로퀴놀린을 탈수소화하는 기존 방법은 대부분 전이금속 촉매와 가혹한 반응 조건을 필요로 했습니다. 아조디카복실레이트를 활용할 수 있다는 보고는 있었으나 반응 변수와 적용 가능한 기질 범위가 충분히 정립되지 않은 한계가 존재했습니다.
본 기술은 금속 촉매 없이 상온에서 짧은 시간 반응시켜 다양한 치환 퀴놀린을 90% 이상의 수율로 얻을 수 있으며, 환원된 부산물인 디알킬 히드라자디카복실레이트는 헥산으로 손쉽게 분리해 산화제로 재생할 수 있습니다. 의약품 중간체와 정밀화학 소재의 퀴놀린 골격 합성 공정에 적용될 수 있어 금속 잔류물 제거 부담과 시약 비용을 함께 줄일 수 있습니다.
본 발명은 과학기술정보통신부의 환경 친화적이고 경제적인 선택적 유산소 산화반응 개발 지원을 통해 개발되었습니다.
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