본 기술은 지방족 알데히드와 아세트산암모늄(NH4OAc)을 출발물질로 하고 옥소암모늄 염인 4-AcNH-TEMPO+BF4-를 산화 매개체로 사용하여 아세트산 용매와 질소 분위기에서 나이트릴을 제조하는 합성 방법입니다. 반응 후 환원된 TEMPO 화합물은 다시 산화시켜 재사용합니다.
나이트릴 제조에 널리 쓰인 Sandmeyer 반응이나 Rosenmund-von Braun 반응은 독성이 강한 금속 시안화물을 사용해야 하는 문제가 있었습니다. 아민 산화나 아미드·알독심 탈수 같은 대체 경로도 가혹한 반응 조건이 필요하고 기질 범위와 확장성에 한계가 존재했습니다.
본 기술은 화학량론적 양의 옥소암모늄 염과 최적화된 온도·당량 조건으로 시안화물 없이 지방족 나이트릴을 60% 이상의 수율로 선택적으로 얻습니다. 사용 후 생성되는 4-AcNH-TEMPO는 HBF4, NaOCl, NaBF4로 간단히 재산화되어 산화제를 반복 사용할 수 있습니다. 의약품 중간체, 농약 원료, 염료 합성 공정에 적용될 수 있어 독성 시약 취급 부담과 산화제 원가를 함께 낮출 수 있습니다.
본 발명은 미래창조과학부의 환경 친화적이고 경제적인 선택적 유산소 산화반응 개발 지원을 통해 개발되었습니다.
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