본 기술은 아조디카르복실레이트 화합물, DMAP 또는 4-메톡시피리딘, 요오드화구리(CuI)로 이루어진 공촉매 시스템에 최종 산화제로 산소를 공급하여 테트라히드로퀴놀린 유도체를 상응하는 퀴놀린 유도체로 탈수소화하는 촉매 시스템과 제조방법입니다.
아조디카르복실레이트는 미츠노부 반응 등에 널리 쓰이고 탈수소화 시약으로도 활용되지만, 기존에는 당량 이상의 아조 화합물을 소모하여 히드라진 부산물이 많이 생기는 문제가 있었습니다. 이 때문에 소량의 아조 화합물을 반복 재생하면서 퀴놀린 골격을 선택적으로 얻는 친환경 탈수소화 방법이 요구되었습니다.
본 기술은 아조디카르복실레이트가 테트라히드로퀴놀린에서 수소를 빼앗아 생긴 히드라조디카르복실레이트를 구리 촉매와 산소가 다시 아조 형태로 산화 재생하는 순환 구조를 이룹니다. 아조 화합물은 촉매량만 쓰고 상온에서 반응이 진행되므로 시약 부담과 에너지 소비가 적습니다. 퀴놀린 골격을 갖는 항말라리아제 등 의약 후보물질과 기능성 유기소재의 합성 공정에 적용될 수 있어 다양한 치환기를 가진 퀴놀린 유도체를 온화한 조건에서 선택적으로 확보할 수 있습니다.
본 발명은 미래창조과학부의 환경 친화적이고 경제적인 선택적 유산소 산화반응 개발 지원을 통해 개발되었습니다.
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