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IBL-26-0687

디설파이드―말단 아릴디아조늄 염 화합물 및 이의 제조방법

등록일
2026-10-28
디설파이드와 아릴디아조늄을 결합한 바이오센서 생체분자 고정화용 신규 링커 화합물

본 기술은 전기화학적 산화로 활성화되는 디설파이드 말단과 ITO 전극 및 환원된 그래핀 산화물(RGO) 표면에 그래프팅되는 아릴디아조늄 부분을 한 분자에 갖춘 DSAD 염 화합물과 그 합성 방법입니다. 리포산과 N-Boc-1,4-페닐렌디아민의 아마이드 결합, Boc 탈보호, 디아조화의 3단계로 5-(1,2-디티올란-3-일)펜탄아마이드-4-벤젠 디아조늄 클로라이드를 얻습니다.

센서 표면 개질에는 금 위 알칸티올 자기조립 단분자막, ITO 위 실란화, 디아조늄 전기화학 그래프팅 등이 쓰였지만 링커로 쓸 수 있는 디설파이드 말단 아릴디아조늄 분자는 보고된 바가 없었습니다. 또한 RGO는 우수한 전기적 특성에도 불구하고 바이오센서 용도에 맞게 디아조늄으로 효율적으로 기능화하는 기술이 확립되지 않은 한계가 존재했습니다.

본 기술은 화합물 하나로 전극 그래프팅과 항체의 티올기 공유결합을 모두 수행하여, 마이크로전극 일부만 선택적으로 활성화하는 공간-선택적 고정화와 그래핀 표면의 공유결합 기능화를 동시에 구현합니다. 이 링커는 샌드위치 ELISA 칩, 그래핀 기반 면역센서, 초고속 검출용 바이오칩 제조에 적용될 수 있어 진단 키트 제조사가 별도 표면처리 없이 고감도 항체 고정 플랫폼을 확보하는 기반 소재가 됩니다.

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Key Features:
  • R이 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, Ar이 탄소수 6 내지 30의 아릴기, X가 할로겐인 화학식 1의 디설파이드-말단 아릴디아조늄 염 화합물
  • 리포산과 N-Boc-1,4-페닐렌디아민을 TEA, HOBt 및 EDCl 존재 하에 반응시켜 터트-부틸 카바메이트 중간체를 합성하는 단계
  • 중간체를 DCM과 TFA 혼합물에 녹여 탈보호한 뒤 염산과 아질산나트륨으로 디아조화하여 펜탄아마이드-4-벤젠 디아조늄 클로라이드를 수득하는 단계
  • 마이크로전극 어레이 또는 전기화학적으로 환원된 그래핀 산화물 표면에 결합되어 샌드위치 면역분석의 생체분자를 공간-선택적으로 고정하는 링커 용도

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본 발명은 교과부의 박테리오파아지를 활용한 전기화학 바이오센서 개발 지원을 통해 개발되었습니다.

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인천대학교
김규원 | 모히불칸
문서
출원일:
2015-02-06
|
특허등록번호:
10-1603038
산업
화학
헬스케어•제약
기술
화학
바이오•제약
국가
Korea
패밀리 특허

N/A

제시 가격
정액가
4000000
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